Классификация антибиотиков по химическому строению 👇
Классификация антибиотиков по химическому строению 👇
1. β-лактамные препараты – группа
антибиотиков, которые объединяет наличие в
структуре β-лактамного кольца. К β-
лактамам относятся подгруппы пенициллинов
(родоначальник – бензилпенициллин),
цефалоспоринов (в основе химической
структуры лежит 7-аминоцефалоспорановая
кислота), карбапенемов и монобактамов.
Сходство химической структуры пред-
определяет одинаковый механизм действия
всех β-лактамов – нарушение синтеза
клеточной стенки бактерий, а также
перекрестную аллергию к ним у некоторых
пациентов.
С учетом высокой клинической
эффективности и низкой токсичности β-
лактамные антибиотики составляют основу
антимикробной химиотерапии на современном
этапе, занимая ведущее место при лечении
большинства инфекций.
2. Макролиды – группа лекарственных
средств, большей частью антибиотиков,
основой химической структуры которых
является макроциклическое 14- или 16-
членное лактонное кольцо, к которому
присоединены один или несколько углеводных
остатков. Макролиды относятся к
классу поликетидов, соединениям
естественного происхождения. Макролидами
являются: азалиды, представляющие собой 15-
членную макроциклическую структуру,
получаемую путем включения атома азота в
14-членное лактонное кольцо между 9-м и 10-
м атомами углерода; кетолиды – 14-членные
макролиды, у которых к лактонному кольцу
при 3-м атоме углерода присоединена
кетогруппа; иммунодепрессант такролимус,
химическую структуру которого составляет
23-членное лактонное кольцо. Эритромицин – основной представитель класса макролидов.
Макролидные антибиотики являются
наименее токсичными, дают минимум
аллергических реакций и хорошо переносятся
пациентами. Обладают
бактериостатическим эффектом –
предотвращают рост и деление бактерий.
Применяются при лечении воспалений
внутренних ЛОР-органов, легких и бронхов,
инфекций органов малого таза.
3. Тетрациклины – группа антибиотиков,
относящихся к классу поликетидов, близких
по химическому строению и биологическим
свойствам. Представители данного семейства
характеризуются общим спектром и
механизмом антимикробного действия, полной
перекрестной устойчивостью, близкими
фармакологическими характеристиками.
Различия касаются некоторых физико-
химических свойств, степени анти-
бактериального эффекта, особенностей
всасывания, распределения, метаболизма в
макроорганизме и переносимости].
Основой молекулы тетрациклиновых
антибиотиков является полифункциональное
гидронафтаценовое соединение с родовым
названием «тетрациклин». В
химическом отношении различие между
тетрациклином, хлортетрациклином и
окситетрациклином состоит в том,
хлортетрациклин в 7-м положении содержит
хлор, а окситетрациклин в 5-м положении –
гидроксильную группу.
Используют тетрациклины в лечении
тяжелых инфекций: бруцеллеза, сибирской
язвы, туляремии, органов дыхания и
мочевыводящих путей. Основной недостаток
препарата – бактерии очень быстро
приспосабливаются к нему. Наиболее
эффективен тетрациклин при местном
применении в виде мазей.
Природные тетрациклины: тетрaциклин,
окситетрациклин; полусентитеческие тетра-
циклины: хлортетрин, доксициклин,
метациклин.
4. Аминогликозиды – группа органических
веществ, общим в химическом строении
которых является наличие в молекуле
аминосахара, соединенного гликозидной
связью с аминоциклическим кольцом. Многие
аминогликозиды являются антибиотиками. По химическому строению к
аминогликозидам близок также спек-
тиномицин, аминоциклитоловый антибиотик.
I поколение
Стрептомицин Канамицин
Неомицин
II поколение
Гентамицин
III поколение
Амикацин
Основное клиническое значение
аминогликозидов заключается в их активности
в отношении аэробных грамотрицательных
бактерий. Аминогликозиды быстро и
эффективно уничтожают болезнетворные
бактерии даже при ослабленном иммунитете.
Для запуска механизма уничтожения бактерий
требуются аэробные условия, то есть
антибиотики данной группы «не работают» в
мертвых тканях и органах со слабым
кровообращением (каверны, абсцессы).
Применяют аминогликозиды в лечении
следующих состояний: сепсис, перитонит,
фурункулез, эндокардит, пневмония,
бактериальное поражение почек, инфекции
мочевыводящих путей, воспаление
внутреннего уха. Препараты: стрептомицин,
кaнамицин, амикaцин, гентамицин, неoмицин.
5. Левомицетины (хлорамфеникол) –
антибиотик широкого спектра действия,
представляет собой бесцветные кристаллы
чрезвычайно горького вкуса.
Температура плавления 150,5–151,5°С. Плохо
растворим в воде, хорошо – в этаноле,
пиридине, этиленгликоле и пропиленгликоле.
В рацемической форме этот препарат
называется синтомицин.
Данный препарат характеризуется
бактериостатическим механизмом воздействия
на бактериальных возбудителей болезни.
Побочным эффектом лечения левомицетином
является поражение костного мозга, при
котором происходит нарушение процесса
выработки кровяных клеток.
6. Фторхинолоны – группа лекарственных
веществ, обладающих выраженной
противомикробной активностью, широко
применяющихся в медицине в качестве
антибактериальных лекарственных средств
широкого спектра действия. Фторхинолоны не
имеют природного аналога. В структуре всегда
присутствует атом фтора и пиперазиновый
цикл.
Механизм воздействия на бактерии
заключается в нарушении синтеза ДНК, что
приводит к их гибели. Применяют
фторхинолоны в отношении следующих
возбудителей болезней: гонококк, шигелла,
сальмонелла, холера, микоплазма, хламидия,
синегнойная палочка, легионелла, менинго-
кокк, туберкулезная микобактерия.
Препараты: левофлоксацин, геми-
флоксацин, спарфлоксацин, моксифлоксацин.
7.Гликопептиды – пептиды, содержащие
углеводные фрагменты (гликаны), ковалентно
связанные с боковыми цепями амино-
кислотных остатков, составляющих пептид. Различают несколько классов
гликопептидов в зависимости от типа связи с
аминокислотными остатками: N-связанные
(связь с остатками аспарагина), O-связанные
(связь через гидроксильную группу), C-
связанные (ковалентная связь маннозы с
остатком триптофана). Встречаются в тканях
растений, животных и микроорганизмов как в
свободном виде, так и в составе
гликопротеидов и протеогликанов].
Антибиотики смешанного типа воздействия
на бактерии. В отношении большинства видов
оказывают бактерицидный эффект, а в
отношении стрептококков, энтерококков и
стафилококков – бактериостатическое
воздействие.
Препараты гликопептидов: тейкопланин
(таргоцид), даптомицин, ванкомицин
(ванкацин, диатрацин).
8. Линкозамиды – группа антибиотиков, в
которую входят природный антибиотик
линкомицин и его полусинтетический аналог
клиндамицин. Обладают
бактериостатическими или бактерицидными
свойствами в зависимости от концентрации в
организме и чувствительности
микроорганизмов. По своим лечебным
свойствам очень близки к макролидам, хотя по
химическому составу это совершенно другая
группа антибиотиков.
9. Сульфаниламиды – производные амида
сульфаниловой кислоты. Пара-
аминобензолсульфамид – простейшее
соединение класса называется белым
стрептоцидом и применяется в медицине до
сих пор. Несколько более сложный по
структуре сульфаниламид пронтозил (красный
стрептоцид) был первым препаратом этой
группы и вообще первым в мире
синтетическим антибактериальным пре-
паратом.
Установлено, что «действующим началом»
красного стрептоцида является сульфанил-
амид, образующийся при метаболизме. На
основе молекулы сульфаниламида
синтезировано большое количество его
производных, из которых часть получила
широкое применение в медицине.
Препараты: стрептоцид, норсульфазол,
этазол, сульфадимезин, сульфазин, сульфа-
пиридазин, сульфамонометоксин, сульфа-
диметоксин, сульфален.
10. Полимиксины – группа антибиотиков,
осуществляющих нарушение цито-
плазматической мембраны и обладающих
узким спектром активности против
грамотрицательной флоры. По химической
природе это полиеновые соединения, вклю-
чающие остатки полипептидов. Естественный
продуцент: Bacilluspolymyxa и некоторые
другие. Основное клиническое значение имеет
активность полимиксинов в отношении P.
aeruginosa. В обычных дозах препараты этой
группы действуют бактериостатически, в
высоких концентрациях – оказывают
бактерицидное действие. Из препаратов в
основном применяются полимиксин В и полимиксин М. Обладают
выраженной нефро- и нейротоксичностью.
11. Нитрофураны – противомикробные
средства, по химическому строению
являющиеся производными 5-нитрофурана. К
применяемым в медицинской практике
нитрофуранам относятся фурацилин,
фурагин, фурадонин, фуразолидон и
фуразолин. Они обладают широким спектром
антимикробного действия и активны в
отношении многих грамположительных и
грамотрицательных бактерий, а также
трипаносом, лептоспир, кокцидий,
трихомонад, лямблий и ряда других
микроорганизмов, включая те их штаммы,
которые устойчивы к антибиотикам и
сульфаниламидным препаратам.
12. Антибиотики других классов.
К этой группе препаратов отнесены
соединения, не вошедшие в
вышеперечисленные группы.
Противотуберкулезные препараты,
активные по отношению к палочке Коха
(Mycobactérium tuberculósis), подразделяют на
три группы: наиболее эффективные
(изониазид, рифампицин), умеренно
эффективные (производные изоникотиновой
кислоты: фтивaзид, этионамид, протионамид;
полипептид капреомицин; этамбутол, пира-
зинамид, циклосерин), низкоэффективные
(ПАСК, тиоацетазон). Представленный список
препаратов не является исчерпывающим, к
противотуберкулезным препаратам относятся
и соединения других классов.
К противогрибковым антибиотикам
относятся: соединение полиенового ряда
нистатин и амфотерицин B.
Оказывают фунгицидное или
фунгистатическое действие в зависимости от
концентрации в биологических жидкостях и от
чувствительности возбудителя. Не действуют
на бактерии, риккетсии, вирусы.
Фосфомицин – антибиотик широкого
спектра действия. Производное фосфоновой
кислоты. Оказывает сильное и быстро
наступающее бактерицидное действие.
Механизм действия связан с подавлением
первого этапа синтеза клеточной стенки
бактерий.
Фузидовая кислота (фузидиевая кислота) –
антибиотик, выделяемый из культуральной
жидкости гриба Fusidium coccineum.
Используют при заболеваниях, вызываемых
микроорганизмами, устойчивыми к другим
антибиотикам. Она малотоксична, практически
не оказывает побочного действия. В
медицинской практике применяют
фузидиевую кислоту и ее натриевую и
диэтанол-аммониевую соли, которые
представляют собой бесцветные кристаллы,
хорошо растворимые в воде и этаноле.
#классификацияантибиотиков #проантибиотики #антибиотики #похимическомустроениюантибиотики #рассказываюпроантибиотики