Соединить можно только если боковины колясок металлические под одним углом, то есть 2 одинаковые точно можно, а вот разные очень вряд ли, так как не будет совпадать угол. Был опыт соединения двух одинаковых колясок и двух санок. Фигня. Нормально едут только по идеально ровной дороге, плитке тротуарной или асфальту. Любое препятствие становится проблемой.
Я бы предложила рассмотреть коляску для погодок (у меня была Фил энд Тендс и это просто чудо) или для двойняшек, но с заменяемыми блоками, где можно сделать один блок люлькой, а другой прогулкой