Натуральный всегда лучше)

Нет большой разницы
Главное - желательно что б и подошва была с шерстью-мехом и + стелька

Нужна подошва толстая однозначно. Если зима мокрая, то он не холодная и теплота особо роли не играет, я гоняю в демисезонной обуви на байке или тонком шерстяном подкладе, главное подошва потолще, чтобы не убивался верх от соли и не промокало постоянно.
А на холод зависит от конкретной модели, были и холодные дутики, и теплые, и так же с нат. мехом, опять же толстая подошва плюс, на тонкой сразу холодно.