Орехово далеко, 200 км, это 2.5 часа на своем транспорте
В Изборск можно съездить, Печоры, Изборск точно за эти годы подреконструировали. По пути в Изборск если с ребенком , есть выставка ретро автомобилей, контакты не дам, заггулите. Изборск поближе, чуть дальше если Михайловское (пушгоры), там недалёко ещё зоопарк неплохой "зооград".

В Пскове походить по набережным - финский парк, с другой стороны псковы тоже набережная, плюс золотая набережная.
По кремлю, в башнях музеи есть теперь.

Новый рест открылся Левин в финском парке, ничего так, мы ходили. Исторический Хельга - с большой вероятностью надо бронировать.
С видом на кремль - 903, там обычный бар-кафе. Там есть небольшая площадка детская, плюс совсем возле кремля.

В Покровском "моя история" - тоже рест, есть интересные блюда, большая детская площадка, веранда есть. Народу много.

Из быстрого общепита - Миша, типа столовки что-то, там выпечка ещё неплохая.

Парк аттракционов новый не знаю доделали или нет.

Про поесть мне понравились «Палаты»
Я была в «Трапезные палаты», вкусно 🤤 их там по одному адресу несколько