Может с их стороны так поддержка демонстрируется, мол - все не так плохо!

Если это подруга или сестра то вы лучше их знаете.
Могу по себе сказать что я могу улыбаться обдумывая способ решения проблемы, даже грустной. Или когда меня чужой человек бесит, я улыбаюсь и говорю ему об этом.
Эта улыбка как издержки старого места работы.

Я тоже в таких ситуациях улыбаюсь, потому что "от улыыбкиии хмурый день светлей, от улыбки в небе радуга проснеетсяя". Мужу вроде нравится, настраивает на позитивный лад. Да, я сочувствую, но не унываю, ведь все будет хорошо. Не специально улыбаюсь, просто так выходит само.

Может и в вашем случае это не из злорадства, а такой способ поддержать.

Я думаю, что просто у человека проблемы с выражением эмоций

Человеку похер на ваши проблемы. Либо он не готов сейчас их слушать