Возможно в саду уйти на летние каникулы в мае? Кто нибудь делал так? Как организовывали ?

В смысле? Не ходить в сад?

По заявлению хоть весь год не ходите)

Да, пишите заявление на имя директора с указанием дат. Мне сказали писать «по семейным обстоятельствам», а не «отпуск», чтобы лишней волокиты не было.

Просто написать заявление и не ходить! Вы так хоть весь год можете не ходить!