3-колесные мне говорили неудобно, особенно на бордюры заезжать.
Сына до сих пор в коляске 3в1 (такая как 2в1 только еще автолюлька в комплекте) катаю, у нее проходимость хорошая в любую погоду, и по песку более-менее.

С 5 мес мы купили легкую прогулку уоуа (модель 175А+), летом норм и для поездок, но очень много минусов у компактных колясок с маленькими колесами, на каждый день она мне категорически не подходит: по рельсам из подъезда не съезжает, расстояние между колесами узкое - приходится нести по ступенькам коляску вместе с ребенком. По песку колеса вообще не едут, тоже в руках тащишь. По снегу/слякоти даже пробовать не хочу. Пару раз чуть не навернулась через коляску вместе с ребенком (муж придержал, спас!) - мелкие колеса застряли/уперлись в щель в асфальте или низенький бордюр.

Трости не рассматривала, у них обычно две ручки, и одной рукой сложно управлять (когда во второй телефон/булка/чай)

Взяла для дочки Mutsy EVO и лёгкую Yoya для поездок👌 Зимой Вы в лёгкой прогулке по сугробам не проедете (тут иногда тяжело протолкать и "вездеход").
Лично мой опыт уже с двумя - взять 2 в 1 + лёгкую на лето👌

У нас анекс е тайп.По моему опыту люлька нужна была месяца два три, потом перешли на прогулку (карелло астра ) и я сделала вывод что нужно было покупать люльку недорогую, а потом уже хорошую прогулку
Но с приходом зимы карелло по сугробам тяжело ходит, и мы обратно пересели в анекс прогулку, она как танк, едет легко, амортизация хорошая
Не уверенна что зимой вам с тростью будет удобно