У меня конечно не совсем погоду, но все же поделюсь нашим опытом. На площадке возле дома, мелкий в коляске, старшая за руку. Бывает экстрим, самокат, велосипед у старшей. Если куда то далеко, то одна не хожу. Бывало зимой старшая в санках, мелкий в коляске, ходили с бабушкой. С двумя колясками тоже ходила, тоже с бабушкой.