Зависит от того, насколько вы ценный и перспективный сотрудник, а так же от человечности начальства

Если понимающий руководитель и есть весомая причина, то возможно

Зависит от работодателя. Я выхожу на новую работу, сразу обозначила в сентябре я в отпуск. Без проблем согласились