Шенген подразумевает большее пребывание дней в той стране, в какой получали. Если Вы в Италии будете больше дней, чем в Греции, то ничего не мешает. Могут только попросить подтверждение брони отеля в Италии на границе подтвердить.
Конечно можно, нигде нет прописанного правила, что страна въезда обязана быть страной, выдавшей визу. Да, у пограничников могут возникнуть дополнительные вопросы, но ничего такого страшного.
Почитайте форум винского, там очень много кейсов особенно после ковида и сво.
Вот например мне дали французский шенген на год, въезжала первый раз я через Испанию. Впоследствии мне дали опять же французский шенген на 5 лет уже и опять я въезжала не через Францию .