На счёт второго вопроса. Посчитайте свои доходы ( свою зп, мужа зп, какие либо пособия) и посчитайте, когда вам выгоднее будет подавать ( в какой период пройдет на больший %).
Есть сайт кукузя вроде, калькулятор пособий, главное правильно посчитай свой доход за период

Если работодатель платил страховые взносы, то вы можете получить пособие по беременности и родам.
Если вы работаете по договору гпх- это официально.
Не официально - это когда вы никаких документов не подписывали вообще, но ходите к кому-то работать

Каждый месяц можете подавать документы