Сын боится нового: как помочь ему преодолеть страх?

У меня старший сын очень общительный, со всеми находит общий язык, в детскому саду когда спектакли- участвует, свои реплики говорит. Но есть один момент, который немного меня беспокоит…у него есть какой то страх нового. Объясню, будь это театр, новый кружок, какое-то мероприятие- он не может пойти один. Нужен обязательно мое присутствие. После чего если я захожу и он понимает, что в безопасности и все нравится, может уже идти спокойно один. Такое было не всегда. Началось , как мне кажется, когда с сентября начали ходить в театральную студию. Поначалу было все замечательно, а потом вроде бы как несерьезный момент- девочка стукнула подушкой (и вроде как эта девочка нравилась сыну), все у него отбрило желание туда ходить, со слезами, с истерикой, говорил что если есть эта девочка на занятиях- он не пойдёт. Ну мне кажется это стало переломной точкой. Потому что до этого, он может и стеснялся, но до слез не доходило. Вот завтра его группа в садике идёт в детский театр, и сын знал о том что он идёт, под вечер со слезами просит идти с ним. А я не могу потому, что предел по количеству людей.