летом переодевать особо нечего, обычно дети вечером уже на улице гуляюти зпбираешь с улицы, либо можно просто из группы забирать ребенка в чём есть, а на следующий день другую одежду. помочь накинуть кофту можно и маленьким на руках, обувь возьмите такую, чтобы сам мог обуть. к осени, когда будет одежда, младшего уже можно будет посадить на скамейку. так же к осени можно договорится уже с воспитателем, чтобы вы звонили, а старшего к вашему приходу одевали.

У меня сын ходит в частный сад и там воспитатели или няня выходят и с радостью держат младшую) но если они не могли, то клала на диванчик, на ковер (он в чистой зоне)
Самое удобное наверное слинг, но у меня не было)
За лавкой и диваном нужно смотреть и придерживать, чтобы ребенок не перевернулся)

Обычно воспитателю отдавала, если некогда ей было, клала на лавку. Но самое удобное было это слинг. Заснула, и он сидит спокойно)

Эргорюкзак, слинг в помощь

Мне кажется для такого случая подойдет эргорюкзак, слинг или что то похожее