На зиму первую у дочки были демары, ножка теплая была. Они легкие, в них ходить удобно. Валенки тяжелые и неудобные, а мембрану рано еще.
А на осень резиновых сапог мало, они же не теплые. Возьми какие-нибудь ботиночки утепленные, например котофей на байке, они удобные и недорогие.
А по размеру, я никогда не могу заранее брать, нога у детей растет непредсказуемо. Беру по факту, не в деревне живем)

Валенки на зиму однозначно

На осень кроссовки, резиновые и теплые ботиночки . На зиму валенки никогда не брала, но были дкэемары первый год, второй викинги. Взяла ещё сноубутсы Котофей как-то , так они вечно промокали от снега. Так что я за демары и теплые ботинки типа викингов

Зимой во двор брали всегда Ralph Lauren сноубутсы, на выход и осень тимберленды

В валенках тяжело ходить...покупала то. Разных пары. И всегда сын отказывался в них ходить долго. Ноги конечно теплые после них, но это только в коляске если сидеть... Покупала Демар.

На осень у нас всегда несколько пар: кроссовки (как правило остаются с лета), ботинки осенние (~ на +5 - +15), резиновые и переходные в зиму (от +5 до -5 примерно), потом уже зима
Размер в вашем возрасте был тоже 21, в августе перешли на 22 и то на 2 недели, сентябрь, октябрь, ноябрь - носили 23

На осень взяли Ботинки для мальчика Barkito, темно-синие ссылка

На зиму Ботинки ясельно-малодетские для мальчика Детский Скороход, коричнево-черные ссылка

От скороходов прям балдею

Мы будем брать куому на зиму

На осень взяла бы осенние на байке и резиновые утеплённые