Надо читать условия авиакомпании, которой летите. Обычно коляска и автокресло летят бесплатно, они отдаются при входе в самолет стюардам, по прилету их отдают. Советую не оставлять подстаканник и т. п., может потеряться.
Нисколько. До 2х лет нет доп. багажа. Если коляска трость - ручная кладь. Трансформер в багаж у трапа (лучше и трость туда же. В самолете у вас не будет возможности ее использовать.